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La Fonte dei Pispini è posta nel territorio della Nobile Contrada del Nicchio, nella via omonima. Una fontana, detta di San Viene (che era poi il nome dell'attuale Porta Pispini), è ricordata fin dal 1292 (si deve ritenere che sia esistita almeno fino al 1395), anche se non si sa con precisione dove fosse collocata. Nel 1466 gli abitanti del rione richiesero (e ottennero) la costruzione di una nuova fonte. Nel 1534 chiesero nuovamente (ed ottennero di nuovo) di costruire una fonte più grande, data l'insufficienza della precedente. La nuova fontana dà il nome all'intero rione: Pispini deriva infatti dai pispinelli che gettano acqua dalle tazze. Il vocabolo pispinello è il diminutivo del sostantivo senese pispino, che significa getto d'acqua, zampillo. Numerosi restauri sono registrati nel corso del Settecento. Successivamente si rendono necessari ulteriori interventi di ripristino: nel 1827 vengono sostituite alcune parti danneggiate e, nel 1902, sono completamente "rifatti" i parapetti della vasca maggiore, una porzione della base e vari elementi in travertino. Nel 1937 fu spostata in Piazza Santo Spirito per ragioni di traffico della vicina caserma. Per un incidente occorso nel 1949, la tazza superiore crolla e viene rifatta completamente. Solo nel 2001, dietro insistenti richieste dei contradaioli, la fonte è stata restaurata e riportata nel sito originario, davanti alla sede di Contrada.