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La Cappella di Piazza è forse il più suggestivo fra gli edifici antichi del castello. È una piccola loggia al lato sud del Palazzo Comunale e ricorda, nella sua posizione, la Cappella di Piazza del Campo a Siena. È sostenuta da tre pilastri per lato, due dei quali addossati al Palazzo. Il lato frontale che guarda la Piazza è caratterizzato da un arco a tutto sesto che si appoggia su due pilastri d'angolo mentre le arcate laterali sono a sesto acuto. La costruzione è in laterizio ma i basamenti e i pilastri sono in travertino bianco, che crea un pittoresco contrasto con il rosso dei mattoni.
Sui lati della facciata ci sono due stemmi gentilizi: a sinistra lo stemma Capacci con testa di cinghiale e la scritta Curzio di M. Ascanio Capacci Podestà l'anno 1602, e a destra lo stemma Ascarelli a forma di scacchiera con la scritta Alfonso Ascarelli XXV. Un bassorilievo rappresenta, al centro, sopra il grande arco, la lupa senese con i due gemelli, scultura realizzata in pietra arenaria, che riporta le diciture Non bene pro toto venditur libertas auro e Tempore Domini Christophori Nicholai Burgensi facta fuit AD MCCCCCXXVII. Nella parte più alta si osservano l'orologio e un campaniletto a vela.
La decorazione all'interno è affidata ad affreschi con motivi tipici del tardo gotico senese. Nella volta è dipinto il cielo di stelle, in mezzo al quale si apre un cerchio in cui è rappresentato il Padre Eterno benedicente. Sulla parete di fondo sono dipinti, al centro, la vergine con il Bambino e due Angeli, a sinistra i Santi Fabiano e Sebastiano, e alla destra Bernardino e Macario, i quattro santi avvocati della comunità. Queste sacre immagini erano oggetto di particolare venerazione. La Cappella era dedicata alla Vergine e affidata alle cure della Fraternita di Santa Elisabetta. L'edificio rimase aperto fino alla seconda metà del XVIII secolo, quando la cappella fu murata. In seguito alla soppressione della Fraternita si smise di celebrarvi le messe e i locali furono affittati come botteghe artigiane. La chiusura tuttavia permise la conservazione degli affreschi.
Dopo la prima guerra mondiale, quando si dovette affrontare il problema di costruire un decoroso monumento ai Caduti, fu avanzata la proposta di riaprire la Cappella di Piazza, liberandola anche del piano superiore che vi era stata costruito dopo la chiusura. Terminati i lavori nel 1924, riapparve la piccola Cappella con la sua volta con il cielo notturno e le figure quattrocentesche.